【醫學百科●Hantzsch合成法】

楊籍富

【醫學百科●Hantzsch合成法】

 

拼音Hantzschhéchéngfǎ兩分子b-羰基酸酯和一分子醛及一分子氨發生縮合反應，得到二氫吡啶衍生物，再用氧化劑氧化得到吡啶衍生物。

 

這是一個很普遍的反應，用于合成吡啶同系物。

 

反應機理反應過程可能是一分子b-羰基酸酯和醛反應，另一分子b-羰基酸酯和氨反應生成b-氨基烯酸酯，所生成的這兩個化合物再發生Micheal加成反應，然后失水關環生成二氫吡啶衍生物，它很溶液脫氫而芳構化，例如用亞硝酸或鐵氰化鉀氧化得到吡啶衍生物：反應實例參考文獻[1]A.Hantzsch,Ann.,1882,215,1,72;Ber.,1885,14,1744;Ber.,1886,19,289.[2]F.W.Bergstrom,Chem.Rev.,1944,35,94.[3]J.A.BersonE.Brown,J.Amer.Chem.Soc.,1955,77,444.[4]L.E.Hinkel,etal.,J.Chem.Soc.,1935,816.[5]L.Kuss,P.Karrer,Helv.Chim.Acta.,1957,40,740.[6]A.P.Phillips,J.Amer.Chem.Soc.,1949,71,4003.[7]R.C.Elderfield,HeterocyclicCompounds,1950,1,462.

 

引用：http://big5.wiki8.com/Hantzschhechengfa_120324/